“When … ?”と”How long … ?”の使い分け

“When … （+ 過去形）?”で、「いつ始まった？」と聞くことができます。
“How long … （+ 現在完了） ?”で、「どのぐらい〜してる？」と聞くことができます。

上記の使い方では、”When ~ ?”は、「いつ始まった？」と始まりの時点を聞いています。
一方、”How long ~ ?”は、「今までにどのぐらい〜？」と期間（長さ）を聞いています。

以下、それぞれの例文です。
まずは”When”の例文から。

• “When did it start raining?” : いつ雨降り始めた？
  “It started raining on hour ago (とかat 1:00).” : 1時間前から（とか1時から）
• “When did Joe and Kate first meet?” : いつ初めて会った？
  “They first met when they were in high school.” : 高校生のとき

続いて”How long”の例文。

• “How long has it been raining?” : どのぐらい降ってる？
  “It’s been raining for an hour (とかsince 1:00).” : 1時間（とか1時から）
• “How long have they known each other?” : 知り合ってどのぐらい？
• “They’ve known each other since they were in high school.” : 高校生のときから

“When”と”How long”では、後に続く形が「過去形」と「現在完了形」という違いがあるので、前置詞や副詞に多少の変化があります。（”on”や”ago”、”for”や”since”など）

参考文献